Фома Арчилович Каландадзе, отставной моряк с душой игрока, однажды выигрывает в казино старый сухогруз. Этот корабль становится для него не только новым домом, но и основным источником дохода через речные перевозки. Однако удача часто ускользает от Фомы: азартные игры почти всегда оставляют его без денег. На борту его судна трудится небольшая, но сплоченная команда: механик Петрович и молодой юнга Толик Мальков, сирота, которого Фома усыновил после трагической гибели родителей мальчика. Такая жизнь полна вызовов, но однажды судьба дарит шанс на перемены. Инициативный молодой предприниматель Вадик решает арендовать корабль для путешествия до Твери с романтической остановкой в Погорелове, где планирует обвенчаться. Одетая в алые паруса, «Фортуна» подходит к берегу, создавая атмосферу будто из сказки. Все разворачивается, как в мечте: Вадик предстает перед своей Машей словно капитан Грей перед Ассолью. После трогательной церемонии начинает разворачиваться захватывающее путешествие по Волге, полное неожиданных приключений и опасностей, которые ставят под угрозу не только праздник, но и самих героев.